両者は過去に２度の対戦があり、久保九段の２勝です。直近では第30期竜王戦決勝トーナメントで対戦しています（以下、肩書は当時のもの）。
上図は、久保王将が△２八歩と垂らしたところです。先手の攻めを「やってこい」と呼び込む強気な姿勢を見せます。そこから佐々木六段も攻め立て、一進一退の攻防が続きました。指し手が進んで、下図。この角打ちを、佐々木六段は「致命的な悪手だった」と振り返っています。この角を打ったばかりに、局面が忙しくなってしまったようです。それでも難しい局面が続きましたが、リードを保った久保王将が押しきりました。

【第30期竜王戦決勝トーナメント　▲佐々木勇－△久保戦】
http://live.shogi.or.jp/ryuou/kifu/30/ryuou201707160101.html