掛川城大手門は、山内一豊が松尾口の大手筋を連雀町に移して大手郭を作った際に、その正門として設けたものです。馬に乗ったまま通行するため、約4.4メートルもの高さがあります。嘉永の地震（1854年）で倒壊、その後再建されましたが、明治期の廃城後、火災で焼失。区画整理事業に伴う発掘調査で規模を確認し、元の位置から50メートル北側に移して復元されました。この発掘で番所の遺構も発見され、大手門と同じ位置関係に復元されています。