掛川城は室町時代に今川氏が家臣の朝比奈氏に築城させたのが始まりとされています。戦国時代に後の土佐藩主、山内一豊が大規模な修築や城下町の整備を行って、東海の名城と呼ばれるほどになりました。
その後地震により天守は失われましたが、1994年に市民や地元企業からの募金より再建され、掛川のシンボルとして整備されています。
広い敷地内は掛川城公園として、市民や観光客に親しまれている。
二の丸の茶室が対局場になっている。普段は掛川茶を楽しむことができる。
城内にはお堀も再建されている。
前日の記念写真に忍者が登場していますが、これは織田信長に討たれた今川義元の子、氏真が甲斐の武田氏に追われて掛川城に立て籠もった際に、徳川家康が掛川城を包囲して攻めていますが、そのとき服部半蔵率いる伊賀の忍者が家康の配下として活躍したことが由来となっています。